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Le 8 juin, c'est l'entrée en Syrie. Les plans prévoient une attaque frontale sud nord, menée par la 5e brigade indienne qui doit se laisser dépasser à hauteur de Cheik-Meskine par la DFL du général Legentilhomme. Mais la brigade échoue et c'est la colonne Collet qui aborde la localité dont les troupes se replient durant la nuit. A partir de Cheik-Meskine la DFL progresse en tête, flanc-gardée à l'est par la colonne Collet avec en tête, le détachement Jourdier. La progression ne pose pas de difficultés majeures jusqu'à la ligne de défense principale adverse, à une quinzaine de kilomètres au sud de Damas. Après avoir reçu la brigade indienne en renforcement, la "Gentforce" (ensemble des FFL et brigade indienne, aux ordres du général Legentilhomme) se regroupe. Les premiers accrochages sérieux ont lieu le 12 juin et, le 15 juin, la "Gent force" attaque. Le chef d'escadrons Jourdier est renforcé d'un peloton d'automitrailleuses britanniques et d'un peloton de Teherkess à cheval commandé par le sous-lieutenant Oddo. La compagnie de chars H 39 Volvey est également adaptée au détachement Jourdier.
L'attaque subit dès le départ un sanglant échec. Lancée sans préparation ni accompagnement d'artillerie contre le village de Najah, à 15 km au sud de Damas, l'attaque du détachement Jourdier se heurte à un adversaire bien préparé et sachant employer son artillerie et ses pièces antichars. Les trois chefs de peloton sont mis hors de combat : les sous-lieutenants Moreau et Bensa sont tués, l'adjudant-chef Arainty est blessé. Sur 95 spahis, on dénombre 7 tués, 2 disparus (dont le capitaine de Villoutreys qui, blessé, a été fait prisonnier) et 24 blessés. C'est très diminué que l'escadron, placé aux ordres du lieutenant Troquereau, participe à la prise de Damas au sein de la colonne Collet.
Dans ses "Souvenirs de guerre 1939-1945", le général Oddo, alors sous-lieutenant aux Tcherkess, écrit : "Le 15 juin aura été un échec total... je m'interroge encore pour savoir quelles étaient les idées du commandement FFL et anglais en lançant une telle attaque. Nous n'avions pas les moyens de gagner infériorité en artillerie, en aviation, pas de nette supériorité en infanterie ou blindés, positions défensives très favorables durant le jour. On savait que les gens d'en face se défendaient bien..."